3月7日足总杯，迪马特奥执教首场比赛，切尔西客场2-0战胜伯明翰
迪马特奥取得开门红
3月15日，联赛首战，切尔西1-0斯托克城
3月17日，欧冠16强第二轮比赛中，切尔西主场4-1击败那不勒斯，完成大逆转，晋级八强
迪马特奥拥抱兰帕德
4月5日欧冠1/4决赛两回合双杀本菲卡进入欧冠四强
4月19日 欧冠半决赛首回合 切尔西1-0巴萨 德罗巴破门
迪马特奥击败瓜迪奥拉
意气风发
4月25日，欧冠半决赛第二回合，特里被红牌罚下，但切尔西仍然与巴萨打平，成功晋级决赛。
托雷斯补时进球
5月5日，他们在足总杯决赛中2-1击败利物浦，球员们将迪马特奥抛向空中。
5月20日，欧冠决赛，德罗巴在极其艰难的情况下扳平比分，并将比赛拖入点球大战
迪马特奥在现场指挥时非常冷静
老男孩终于实现了他的梦想
切尔西点球击败拜仁慕尼黑，夺得欧冠冠军
冠军游行
迪马特奥的成功
9月1日欧洲超级杯负于马竞，迪马特奥升班马后首次感受到压力
9月29日联赛客场2-1击败阿森纳
10月29日，他在主场2-3负于曼联，比赛中因有争议的判罚与弗格森发生争执。
迪马特奥
11月17日：客场输给西布罗姆维奇
11月21日，切尔西在欧冠客场0-3不敌尤文图斯，晋级小组赛前景黯淡，赛后12小时，切尔西官方宣布迪马特奥被解雇。
网易体育10月3日报道：
英冠俱乐部阿斯顿维拉宣布，由于球队成绩不佳，与主教练迪马特奥终止合同切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，史蒂夫·克拉克将成为临时主教练。
上赛季从英超降级后，维拉被中国投资者收购。夏建统随后聘请名帅迪马特奥，希望早日重返英超。“佛帅”也在转会市场上不惜重金，斥资超过5000万英镑打造自己的阵容。
可没想到，英冠开赛至今，维拉的表现始终没有起色，11场比赛只赢了一场。在目前的英冠积分榜上，维拉积10分排名第19位，晋级英超的希望渺茫。眼看真金白银打了水漂，投资方做出了换帅的决定切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，这也意味着迪马特奥在英国证明自己的梦想破灭了。
说起迪马特奥，其执教生涯最辉煌的时刻当然是11-12赛季，当时他以临时主帅身份率领切尔西淘汰巴萨等豪门，并以铁血蓝军的气势击败拜仁，夺得球队历史上首个欧冠冠军。不过，他随后一个赛季中途就因成绩不佳被解职，虽然此后他曾执教过沙尔克等球队切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，但也没能重现昔日的辉煌。