1996-97赛季上半程，阿森纳迎来了俱乐部历史上第一位外籍主教练——从日本名古屋鲸八队转会而来的阿尔塞纳·温格。这位优雅的法国人迅速为阿森纳带来了辉煌。1997-98赛季，也就是温格担任主教练的第一个完整赛季，他率领阿森纳夺得了英超和足总杯双冠王，重演了1970-71赛季的神奇。这也是俱乐部历史上第二次。
温格接手后对球队进行了大改造，1996年加盟的荷兰人丹尼斯·博格坎普发挥了重要作用，在夺得双冠王的那个赛季，他被评为球员联盟年度最佳球员和记者协会年度最佳球员。与此同时，温格的同胞埃马纽埃尔·佩蒂特和帕特里克·维埃拉相继到来。这些帮助法国队夺得1998年世界杯冠军的球员在阿森纳组建起了强大的法国帮。同赛季，阿森纳告别了传奇前锋伊恩·赖特，留下了185球的俱乐部纪录（后来被亨利打破）。
此后三个赛季，1998-99、1999-00、2000-01，阿森纳均在英超联赛中位居曼联之后，获得第二名。在杯赛中英超有多少球队，阿森纳也有活跃表现。2000年，阿森纳打入欧洲联盟杯决赛，但遗憾在点球大战中不敌土耳其加拉塔萨雷。次年，他们在足总杯决赛中以1-2不敌利物浦，迈克尔·欧文的两粒进球完成逆转。同样在2001年，阿森纳打入欧洲冠军联赛四分之一决赛，但被瓦伦西亚淘汰。
2001-02赛季英超有多少球队英超有多少球队，阿森纳在三年臣服之后对曼联发起了反攻。这个赛季，温格率队夺得了英超联赛和英格兰足总杯的双冠王。在英格兰足总杯上，阿森纳以2比0战胜切尔西夺冠。在英超联赛中，他们创造了13连胜的骄人战绩，并且整个赛季客场保持不败。2002年5月8日，阿森纳在老特拉福德以1比0战胜曼联，提前锁定了当赛季的英超冠军。在曼联王朝的鼎盛时期，阿森纳是唯一能与红魔抗衡的力量。
2002-03赛季，阿森纳在英超联赛中形势大好，但最终被曼联超越。不过，这一年，阿森纳夺得了足总杯冠军，成为自1982年以来第一支卫冕成功的球队。在这个赛季，蒂埃里·亨利在球队中的快速进步令人瞩目，他从初到海布里时不稳定、易怒的年轻人，逐渐成长为英超联赛中最恐怖的前锋。2003年，亨利还在英格兰球员工会和记者协会的双评选中当选最佳球员。