联赛创办于2003年，赛事最初名为“健康杯”业余足球联赛。 2006年重庆快乐足球联赛，得到重庆足协认可，首次夺冠。 2006年增设B联赛，2009年增设C联赛。联赛采用单循环赛制。 2010年，联赛赛制进行改革，采用小组赛和季后赛分开赛制。
2009年重庆业余足球联赛还作为中冠联赛重庆城市赛（重庆赛区）的配套赛事。
现任联盟之王是民生能源（2010年更名为袁老汇）。 自2005年以来已连续五次获得联赛冠军重庆快乐足球联赛，并在2008年和2009年中冠联赛西区决赛中击败了武汉城市联赛的强队华创工程。 与成都城市联赛冠军中赫联队重庆快乐足球联赛，最终获得中冠联赛冠军和第四名。
重庆业余团体联赛和华业体育竞赛公司也自2005年起承办业余足球杯赛，赛事最初名为“健康杯”业余郑吉四线足球杯。
足球周刊 2010.11.30 N0.48 449 刊登重庆足球联赛信息。
重庆业余足球联赛的参赛球队多为自由队，球队名称经常变更，非常不规范。
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